Steroide sind

Die drei wichtigsten Gruppen von Steroiden sind Sterine, Gallensäuren und Steroidhormone. Zu Steroiden gehören außerdem Verbindungen pflanzlichen Ursprungs mit wertvollen pharmakologischen Eigenschaften: Steroidalkaloide, Digitalisglykoside (Herzglykoside) und Steroidsaponine.

Sterine sind Steroide. Alle Sterine enthalten eine β-Hydroxylgruppe an C-3 und eine oder mehrere Doppelbindungen im Ring B und in der Seitenkette. In Sterolmolekülen gibt es keine Carboxyl- und Carbonylgruppen.

Bei Tieren ist das wichtigste Sterin das Cholesterin. Pflanzen und Mikroorganismen enthalten viele verwandte Verbindungen wie Ergosterol, β-Sitosterol, Stigmasterol.

Cholesterin ist in allen tierischen Geweben vorhanden, insbesondere in Nervengeweben. Es ist der wichtigste Teil der Zellmembran, wo sie ihre Fließfähigkeit reguliert (siehe S. 219). Die Reserve- und Transportformen des Cholesterins sind seine Ester mit Fettsäuren. Cholesterin und seine Ester sind zusammen mit anderen Lipiden in der Zusammensetzung von Plasma-Lipoprotein-Komplexen enthalten (siehe S. 273). Cholesterin ist ein Bestandteil der Galle und vieler Gallensteine. In anderen Abschnitten werden Fragen der Biosynthese, des Stoffwechsels und des Cholesterintransports behandelt (siehe S. 175, 305).

Die Störung des Cholesterinstoffwechsels spielt eine wichtige Rolle bei der Entwicklung der Arteriosklerose, einer Erkrankung, die mit der Ablagerung von Cholesterin (Plaques) an den Gefäßwänden (Kalzinierung) aufgrund erhöhter Cholesterinspiegel im Blut zusammenhängt. Um Arteriosklerose zu vermeiden, ist es wichtig, dass die Nahrungsergänzungsmittel pflanzliche Produkte enthalten, die einen geringen Cholesterinspiegel aufweisen. Im Gegensatz dazu enthalten Lebensmittel tierischen Ursprungs viel Cholesterin, insbesondere Eigelb, Fleisch, Leber und Gehirn.

B. Gallensäuren

Gallensäuren werden aus Cholesterin in der Leber gebildet (siehe S. 307). Aufgrund der chemischen Struktur sind diese Verbindungen dem Cholesterin nahe. Gallensäuren sind durch das Vorhandensein einer verkürzten verzweigten Seitenkette mit einer Carboxylgruppe am Ende gekennzeichnet. Die Doppelbindung in Ring B ist nicht vorhanden, und die Ringe A und B sind in der cis-Position angelenkt (siehe S. 61). Der Steroidkern enthält in den Positionen 3, 7 und 12 eine bis drei β-Hydroxylgruppen.

Gallensäuren sorgen für Cholesterinlöslichkeit in der Galle und fördern die Lipidverdauung (siehe S. 265). In der Leber werden zunächst primäre Gallensäuren, Cholsäure und Chenodesoxycholsäure (Anthropodesoxycholsäure) gebildet. Die Dehydroxylierung dieser Verbindungen gemäß C-7 durch die Darmflora führt zur Bildung sekundärer Gallensäuren - lithocholisch und desoxycholisch.

B. Steroidhormone

Die Biosynthese von Steroidhormonen - ein Vorgang, der quantitativ nicht so wahrnehmbar ist - ist gleichzeitig von großer physiologischer Bedeutung (siehe S. 365). Steroide bilden eine Gruppe lipophiler Signalstoffe, die den Stoffwechsel, das Wachstum und die Fortpflanzungsfunktionen des Körpers regulieren (siehe S. 363).

Im menschlichen Körper gibt es sechs Steroidhormone: Progesteron, Cortisol, Aldosteron, Testosteron, Estradiol und Calcitriol (veralteter Name Calciferol). Mit Ausnahme von Calcitriol haben diese Verbindungen eine sehr kurze Seitenkette mit zwei oder gar keine Kohlenstoffatomen. Die meisten Verbindungen dieser Gruppe sind durch das Vorhandensein einer Oxogruppe an C-3 und einer konjugierten Doppelbindung C-4 / C-5 im Ring A gekennzeichnet. Unterschiede werden in der Struktur der Ringe C und D beobachtet. OH-Gruppen. Calcitriol unterscheidet sich von Wirbeltierhormonen, basiert aber auch auf Cholesterin. Aufgrund der lichtabhängigen Ringöffnungsreaktion B bildet Calcitriol ein sogenanntes "Secoteroid" (ein ringgeöffnetes Steroid).

Ecdyson - das Insektensteroidhormon - ist eine evolutionäre Form von Steroiden, die sich zu einem früheren Zeitpunkt in der Evolution befanden. In Pflanzen finden sich auch Steroidhormone, die eine Signalfunktion ausüben.

Steroide

Alle betrachteten Lipide werden als verseift bezeichnet, da ihre alkalische Hydrolyse Seifen produziert. Es gibt jedoch Lipide, die nicht unter Freisetzung von Fettsäuren hydrolysiert werden. Solche Lipide umfassen Steroide. Steroide sind in der Natur weit verbreitet. Sie werden oft in Verbindung mit Fetten gefunden. Sie können durch Verseifung vom Fett getrennt werden (sie fallen in die nicht verseifbare Fraktion). Alle Steroide haben in ihrer Struktur einen Kern, der aus hydriertem Phenanthren (Ringe A, B und C) und Cyclopentan (Ring D) besteht:

Abb. 6.2. Generalisierter Steroidkern.

Zu den Steroiden gehören zum Beispiel Nebennierenrindenhormone, Gallensäuren, Vitamine der Gruppe D, Herzglykoside und andere Verbindungen. Im menschlichen Körper nehmen Sterine (Sterole) einen wichtigen Platz unter den Steroiden ein, d. Steroidalkohole. Der Hauptvertreter von Sterinen ist Cholesterin (Cholesterin).

Aufgrund der komplexen Struktur und Asymmetrie des Moleküls haben Steroide viele potentielle Stereoisomere. Jeder der sechs Kohlenstoffringe (Ringe A, B und C) des Steroidkerns kann zwei unterschiedliche räumliche Konformationen annehmen - die Konformation eines "Stuhls" oder eines "Bootes".

Bei natürlichen Steroiden, einschließlich Cholesterin, haben alle Ringe die Form eines „Stuhls“ (Abb. 6.2), was eine stabilere Konformation darstellt. In Bezug aufeinander können sich die Ringe wiederum in cis- oder trans-Positionen befinden.

Cholesterin Wie erwähnt, wird den Steroiden eine Gruppe von Verbindungen zugeordnet, die Sterole (Sterole) genannt werden. Sterole sind durch das Vorhandensein einer Hydroxylgruppe in Position 3 sowie einer Seitenkette in Position 17 gekennzeichnet. Für den wichtigsten Vertreter von Sterolen, Cholesterin, befinden sich alle Ringe in der trans-Position; Darüber hinaus hat es eine Doppelbindung zwischen dem 5. und 6. Kohlenstoffatom. Daher ist Cholesterin ein ungesättigter Alkohol:

Die Cholesterinringstruktur zeichnet sich durch eine erhebliche Steifigkeit aus, während die Seitenkette durch relative Beweglichkeit gekennzeichnet ist. Cholesterin enthält also eine alkoholische Hydroxylgruppe an C-3 und eine verzweigte aliphatische Kette mit 8 Kohlenstoffatomen an C-17. Der chemische Name von Cholesterin ist 3-Hydroxy-5,6-cholesten. Die Hydroxylgruppe an C-3 kann mit einer höheren Fettsäure verestert werden, wodurch Cholesterinester (Cholesteride) gebildet werden.

Jede Zelle eines Säugetiers enthält Cholesterin. Als Mitglied der Zellmembranen sorgt nicht verestertes Cholesterin zusammen mit Phospholipiden und Proteinen für eine selektive Permeabilität der Zellmembran und wirkt regulierend auf den Zustand der Membran und auf die Aktivität der zugehörigen Enzyme. Im Zytoplasma liegt das Cholesterin überwiegend in Form von Estern mit Fettsäuren vor, die kleine Tröpfchen bilden - die sogenannten Vakuolen. Im Blutplasma wird sowohl nicht verestertes als auch verestertes Cholesterin als Teil von Lipoproteinen transportiert.

Cholesterin ist die Quelle für die Bildung von Gallensäuren bei Säugetieren sowie von Steroidhormonen (Sex und Kortikoid). Cholesterin, genauer gesagt, das Produkt seiner Oxidation - 7-Dehydrocholesterol - wird unter der Wirkung von UV-Strahlen in der Haut in Vitamin D umgewandelt3. Daher ist die physiologische Funktion von Cholesterin vielfältig.

Cholesterin kommt in Tieren vor, aber nicht in pflanzlichen Fetten. In Pflanzen und Hefen enthalten Verbindungen ähnliche Strukturen wie Cholesterin, einschließlich Ergosterol.

Ergosterol ist der Vorläufer von Vitamin D. Nach Einwirkung von UV-Licht auf Ergosterol erhält es die Fähigkeit, einen Antitartit-Effekt zu haben (wenn Ring B geöffnet wird).

Die Reduktion der Doppelbindung im Cholesterinmolekül führt zur Bildung von Coprosterol (Coprostanol). Koprosterin ist in der Zusammensetzung von Kot und wird als Ergebnis der Wiederherstellung der Doppelbindung im Darm zwischen zwei Bakterien durch die Bakterien der Darmmikroflora gebildet5 und C6.

Diese Sterine werden im Gegensatz zu Cholesterin im Darm sehr schlecht resorbiert und werden daher in Spuren in menschlichen Geweben gefunden.

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Bioorganische Chemie

Steroide

Steroide sind Substanzen tierischen oder seltener pflanzlichen Ursprungs und besitzen eine hohe biologische Aktivität.

Steroide sind in der Natur weit verbreitet und erfüllen verschiedene Funktionen im Körper. Bis heute sind ungefähr 20 Tausend Steroide bekannt. Mehr als hundert von ihnen werden in der Medizin verwendet.

Die Steroidgruppe umfasst:

  • Sterine (insbesondere Cholesterin),
  • Gallensäuren
  • Steroidhormone
  • kardiotonische Glykoside (Cardidenolide und Boufadienolide).

Chemische Struktur

Steroide haben eine zyklische Struktur. Das Herzstück ihrer Struktur ist das Gerüst des Sterans, bestehend aus drei kondensierten Cyclohexanringen (A, B und C) in einem nichtlinearen Übergang und einem Cyclopentanring (D).

Die allgemeine Struktur der Steroide und die akzeptierte Nummerierung der Atome in Steran sind unten angegeben:

Ein charakteristisches Merkmal der meisten natürlichen Steroide ist das Vorhandensein eines sauerstoffhaltigen Substituenten in C-3, der Methylgruppen C-18 und C-19 sowie eines aliphatischen Substituenten R in C-17.

Die Größe der Kohlenstoffkette dieser Deputy-Steroide ist in Gruppen unterteilt, die in der Tabelle aufgeführt sind:

Die Anzahl der Kohlenstoffatome im Rest
Der Name des Kohlenwasserstoffs, der das Hauptskelett bildet
Gruppe von Steroiden

Männliche Sexualhormone

Weibliche Sexualhormone (Östrogene).

Weibliche Sexualhormone (Gestagene) und Hormone der Nebennierenrinde.

Trans- und Cis-Stereoisomere

Die Verbindung der Ringe A und B und C und D kann cis oder trans sein.

CIS-TRANS-ISOMERIA (geometrische Isomerie) ist eine der Arten der räumlichen Isomerie von chemischen Verbindungen; ist die Möglichkeit der Anordnung der Substituenten auf einer (cis-Isomer) oder auf gegenüberliegenden Seiten (trans-Isomer) der Doppelbindungsebene (C = C, C = N) oder eines nichtaromatischen Zyklus (z. B. Cyclohexan).

Für Steroide ist dies cis und trans-Decalin.

Decal ist ein bicyclischer gesättigter Kohlenwasserstoff, der durch erschöpfende Hydrierung von Naphthalin erhalten wird.

Abhängig von der Konfiguration der C-9- und C-10-Atome existiert Decalin als zwei Stereoisomere:

  1. trans-Decalin, bei dem sich die Wasserstoffatome von C-9 und C-10 auf gegenüberliegenden Seiten der imaginären Ebene der Ringe befinden und
  2. cis-Decalin mit der Anordnung der Wasserstoffatome dieser Kohlenstoffatome auf einer Seite der Ebene.

In natürlichen Steroiden sind die Ringe B und C immer und die Ringe C und D sind fast immer trans-artikuliert, während die Ringe A und B sowohl Trans- als auch Cis-Verbindungen haben können.

Alle Cyclohexanringe befinden sich in der Konformation des Stuhls.

Die Position der Wasserstoffatome und der Substituenten von unterhalb oder oberhalb der Bedingungsebene des Rings wird mit alpha bzw. beta bezeichnet.

Die Stereochemie der Artikulation der Ringe A und B wird durch die Ausrichtung des Wasserstoffatoms in der fünften Position angezeigt: 5-Alpha-Steroid hat ein trans- und 5 Beta-Steroid-Cis-Gelenk der Ringe A und B.

In der üblichen Schreibweise von Steroidformeln wird das zyklische Skelett normalerweise als flach dargestellt:

Sterole

Sterole sind eine Gruppe biochemisch wichtiger Substanzen aus der Gruppe der Steroide. Die Struktur von Sterolen (wie auch anderer Steroide) basiert auf gesättigtem tetracyclischem Kohlenwasserstoffsteran.

Ein Merkmal von Sterolen ist, dass der Rest R am Kohlenstoffatom C-17 8 Kohlenstoffatome enthält.

Als obligatorischer Substituent enthalten die Sterole eine Hydroxylgruppe an C-3, d. H. sind sekundäre Alkohole (daher ist das Ende oft –ol in ihren Namen).

Cholesterin

Cholesterin (Cholesterin) ist der häufigste Vertreter von Sterinen.

In fast allen tierischen Lipiden, Blut und Galle vorhanden.

Ein Merkmal seiner Struktur ist das Vorhandensein einer Doppelbindung in Ring B zwischen C-5 und C-6.

Die Wiederherstellung dieser Doppelbindung führt zu zwei Stereoisomeren - Cholestanol und Coprostanol:

Eigenschaften und Funktionen von Cholesterin

Gereinigtes Cholesterin ist eine weiße kristalline Substanz mit optischer Aktivität. Der Schmelzpunkt liegt bei 150 Grad. Cholesterin ist in Wasser unlöslich, in Fetten und organischen Lösungsmitteln löslich.

Im Körper wird Cholesterin sowohl im freien als auch im gebundenen Zustand in Form von Estern gefunden. Der Körper enthält 80% freies und 20% gebundenes Cholesterin.

Von der im Körper enthaltenen Gesamtmenge an Cholesterin (250 g bei einem Körpergewicht von 65 kg) stammen nur 20% aus der Nahrung. Das meiste Cholesterin wird aus Essigsäure synthetisiert.

Cholesterin sorgt für die Stabilität der Zellmembranen. Es ist notwendig für die Produktion von Vitamin D, die Produktion verschiedener Steroidhormone durch die Nebennieren, einschließlich Cortisol, Aldosteron, weibliche Östrogenhormone und Progesteron, das männliche Sexualhormon Testosteron.

Eine Störung des Cholesterinstoffwechsels führt zu einer Ablagerung an den Wänden der Arterien und folglich zu einer Abnahme der Elastizität der Gefäße (Arteriosklerose). Darüber hinaus sammelt sich Cholesterin in Form von Gallensteinen an.

Vitamin D

Wenn Ultraviolett mit einigen Sterinen wie Ergosterol bestrahlt wird, wird Ring B geöffnet und es werden Produkte gebildet, die zur Vitamin D-Gruppe gehören.

Gallensäuren

In der Leber werden Sterine, insbesondere Cholesterin, in Gallensäuren umgewandelt.

Gallensäuren (Synonym: Cholsäuren, Cholsäuren, Cholsäuren) - organische Säuren, die die Galle bilden und die Endprodukte des Cholesterinstoffwechsels sind.

Gallensäuren spielen eine wichtige Rolle bei der Verdauung und Absorption von Fetten. das Wachstum und das Funktionieren einer normalen Darmflora fördern.

Die aliphatische Seitenkette an C-17 in Gallensäuren, abgeleitet vom Kohlenwasserstoff Holan, besteht aus 5 Kohlenstoffatomen und umfasst eine terminale Carboxylgruppe.

Gallensäuren werden in primäre und sekundäre unterteilt.

Hauptsächlich genannt Gallensäuren, die direkt von der Leber ausgeschieden werden. Dazu gehören:

1. Cholsäure und

2. Chenodesoxycholsäure.

Sekundärsäuren werden aus primären Gallensäuren im Dickdarm unter der Wirkung von Darmflora gebildet.

Sekundäre Gallensäuren umfassen:

1. Desoxycholsäure

2. Lithohol und

3. Ursodeoxycholsäure.

Von der Sekundärphase im enterohepatischen Kreislauf ist nur die Desoxycholsäure an der Menge beteiligt, die die Physiologie beeinflusst, vom Blut absorbiert und dann von der Leber in der Zusammensetzung der Galle ausgeschieden.

Von Gallensäuren ist Cholsäure die häufigste.

Gallensäuren finden sich im Körper meist in Form von Amiden. Durch die Carboxylgruppe (durch Peptidbindung) werden Glycin-H-Reste gebunden2Nch2COOH oder Taurin H2Nch2CH2SO3H).

Natrium- und Kaliumsalze dieser Verbindungen haben oberflächenaktive Eigenschaften. Sie emulgieren Speisefette und verbessern deren Resorption. Außerdem aktivieren sie das Enzym Lipase und katalysieren die Hydrolyse von Fetten.

Herzglykoside

Glykoside sind natürliche kohlenhydrathaltige Substanzen organischer Natur, hauptsächlich pflanzlichen Ursprungs.

Das Glykosidmolekül umfasst Zucker (dieser Teil des Moleküls wird Glycon genannt) und der Nichtzuckerteil ist Aglycon oder Genin. Das griechische Präfix "a" bedeutet Negation, das Aglycon in der Übersetzung "Nichtzucker". Aglycon und Zucker sind durch eine esterartige Bindung miteinander verbunden.

Herzglykoside sind Verbindungen, bei denen der Steroidteil des Moleküls die Rolle eines Aglycons spielt. In diesem Fall wird das Aglycon Genin genannt.

Zu den Geninen von Herzglykosiden pflanzlichen Ursprungs gehören Digitoxigenin und Strophanthidin.

Die Besonderheit ihrer Struktur ist das Vorhandensein ungesättigter gamma-laktischer Ringe am C-17- und Cis-Gelenk der C- und D-Ringe.Die Kohlenhydratreste sind aufgrund der Hydroxylgruppe des C-3-Steroids gebunden.

Die Bindung zwischen dem Kohlenhydratmolekül und dem Genin ist beta-glykosidisch.

Ein Beispiel für ein Herzglykosid ist Lanatozid A, das aus Digitalis ausgeschieden wird:

In geringen Mengen regen Herzglykoside die Herzaktivität an, nämlich eine kardiotonische Wirkung, die sich in einer Verlangsamung der Häufigkeit und einer Verstärkung der Herzkontraktionen manifestiert. Aus diesem Grund werden sie in der Kardiologie eingesetzt.

In großen Dosen sind Herzglykoside Gifte. Bei Vergiftungen treten Störungen des Herzens, der Verdauungsorgane, des Nervensystems usw. auf.

Herzglykoside werden aus verschiedenen Arten von Digitalis (Digitalis), Maiglöckchen, Adonis und anderen Pflanzen freigesetzt.

Steroidhormone

Hormonklassifizierung

Hormone sind biologisch aktive Substanzen, die durch die Aktivität der endokrinen Drüsen gebildet werden und an der Regulation des Stoffwechsels und der physiologischen Funktionen im Körper beteiligt sind.

Hormone sind ein Zwischenprodukt zwischen dem Nervensystem und Enzymen. Die in den endokrinen Drüsen synthetisierten Hormone werden durch den Blutstrom an die Zielorgane übertragen und erhöhen dort entweder die katalytische Aktivität der entsprechenden Enzyme oder beschleunigen ihre Biosynthese.

Hormone klassifizieren an der Stelle ihrer Sekretion im Blut. Gemäß dieser „anatomischen“ Klassifizierung gibt es Hormone der Schilddrüse, der Nebennieren, der Geschlechtsdrüsen usw.

Nach der chemischen Einstufung können alle bekannten Hormone in drei Gruppen eingeteilt werden:

1. Aminosäuren und Umwandlungsprodukte.

Diese Gruppe umfasst Thyroxin und verwandte Schilddrüsenhormone sowie Catecholamin-Hormone - Adrenalin und Noradrenalin.

2. Peptide und Proteinhormone.

Sie bilden die repräsentativste Gruppe von Hormonen, zu denen einige Oligopeptide (Vasopressin), einfache Proteine, Wachstumshormon Somatotropin (Insulin) und komplexe Proteine ​​gehören - Glycoproteine, insbesondere Prolactin, das die Entwicklung der Brustdrüsen stimuliert.

3. Derivate von Steroiden.

Dazu gehören die Hormone der Nebennierenrinde oder Corticosteroide, männliche und weibliche Geschlechtshormone.

Steroidhormone

Corticosteroide.

Kortikosteroide werden in der Nebennierenrinde gebildet und regulieren den Kohlenhydrat- und Salzstoffwechsel.

Ihre Seitenkette an C-17 enthält zwei Kohlenstoffatome in Form einer Hydroxyketongruppe.

Beispiele sind Corticosteron und Prednison, ein wichtiges strukturelles Merkmal davon ist das alpha-System, beta-ungesättigtes Keton in Ring A.

Corticosteron wirkt als Insulinantagonist und erhöht den Blutzucker.

Prednisolon ist ein synthetisches Kortikosteroid, das seinen natürlichen Gegenstücken überlegen ist.

Corticosteroide - Hormone mit entzündungshemmender Wirkung. Aus diesem Grund werden sie zur Behandlung von entzündlichen Hauterkrankungen, Rheuma usw. eingesetzt.

Sexualhormone

Sexualhormone werden von den Sexualorganen produziert und regulieren die Sexualfunktionen. Dazu gehören die weiblichen (Progestin und Östrogen) und die männlichen Geschlechtshormone (Androgene).

Progestine (lat. Gesto - wear, seien Sie schwanger + griechisch. Gene - generativ, produzierend) oder Schwangerschaftshormone werden im gelben Körper der Eierstöcke gebildet. Sie sind wie Corticosteroide Derivate von Pregnan.

Progesteron hat die größte Aktivität unter ihnen, deren Seitenkette eine Acetylgruppe ist.

Progesteron bereitet das Endometrium der Gebärmutter auf die Implantation eines befruchteten Eies vor und trägt nach der Implantation zum Erhalt der Schwangerschaft bei: hemmt die Aktivität der glatten Muskulatur der Gebärmutter, unterstützt die dominante Schwangerschaft im zentralen Nervensystem; stimuliert die Entwicklung von terminalen Sekretionsabteilungen der Brustdrüsen und das Wachstum der Gebärmutter, die Synthese von Steroidhormonen; hat eine immunsuppressive Wirkung, die die Reaktion der Abstoßung der Eizelle unterdrückt. Stimuliert die Sebumsekretion.

Der Mangel an Progesteron im Körper ist eine der häufigsten Ursachen für Menstruationsstörungen der Unfruchtbarkeit und spontane Abtreibung.

Östrogene steuern den Menstruationszyklus bei Frauen.

Das wichtigste Estron und Estradiol, Derivate des Kohlenwasserstoffs Estrana.

Ein charakteristisches Merkmal ihrer Struktur ist das Vorhandensein eines aromatischen Rings A sowie das Fehlen einer Seitenkette in C-17 und der Methylgruppe in C-10.

Östrogene wirken stark feminisierend auf den Körper. Sie stimulieren die Entwicklung der Gebärmutter, der Eileiter, der Vagina, des Stromas und der Gänge der Brustdrüsen, die Pigmentierung in den Brustwarzen und im Genitalbereich, die Bildung sekundärer Geschlechtsmerkmale des weiblichen Typs, das Wachstum und das Schließen der Epiphyse der langen Knochen.

Fördern Sie die rechtzeitige Ablehnung des Endometriums und regelmäßige Blutungen.

Stimulieren Sie die Synthese einer Reihe von Transportproteinen (Thyroxin-bindendes Globulin, Transcortin, Transferrin, ein Protein, das Sexualhormone bindet), Fibrinogen.

Sie wirken prokoagulant, induzieren die Synthese von Vitamin K-abhängigen Gerinnungsfaktoren (II, VII, IX, X) in der Leber, reduzieren die Konzentration von Antithrombin III.

Androgene regen die Entwicklung sekundärer männlicher Geschlechtsmerkmale und die Spermienproduktion an.

Die wichtigsten männlichen Sexualhormone - Androsteron und aktiveres Testosteron.

An ihrer Basis befindet sich das Skelett des Androstan-Kohlenwasserstoffs. Sie haben keine Seitenkette an C-17, aber beide "eckigen" Methylgruppen bleiben erhalten.

Androgene haben eine starke anabole und anti-katabolische Wirkung, erhöhen die Proteinsynthese und hemmen ihren Abbau.

Senkt den Blutzuckerspiegel.

Erhöhen Sie Muskelmasse und Kraft.

Sie tragen zu einer Verringerung der Gesamtmenge an subkutanem Fett und zu einer Abnahme der Fettmasse im Verhältnis zur Muskelmasse bei, sie können jedoch die Fettablagerungen nach männlichem Typ (am Bauch) erhöhen, während sie die Fettablagerungen in der Regel an weiblichen Stellen (Gesäß und Oberschenkel, Brust) verringern.

Senkt Cholesterin und Lipide im Blut, hemmt die Entwicklung von Arteriosklerose und Herz-Kreislauf-Erkrankungen, jedoch weniger als Östrogene (teilweise haben Männer eine niedrigere Lebenserwartung und Herz-Kreislauf-Erkrankungen treten häufiger auf und entwickeln sich in einem jüngeren Alter als Frauen)..

Androgene verursachen das Auftreten oder die Entwicklung von sekundären sexuellen Merkmalen des Mannes: Senkung und Vergröberung der Stimme, Haarwuchs im Gesicht und Körper des männlichen Typs, Umwandlung von Vellushaar im Gesicht und Körper in einen Endzustand, erhöhte Schweißsekretion und Veränderung des Geruchs.

Bei einer bestimmten genetischen Veranlagung (Vorhandensein des Enzyms 5-alpha-Reduktase in der Kopfhaut) können Androgene männliche Kopfhaut verursachen.

Steroide

Collier-Enzyklopädie. - Offene Gesellschaft 2000

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STEROIDS sind eine Gruppe biologisch wichtiger natürlicher Verbindungen (Alkohole, Ketone, Säuren usw.), deren Struktur auf dem Gonan-Gerüst (Steran; siehe Grippe) beruht. In allem wächst. und tierischen Organismen. Sterole, Vitamine der D-Gruppe,...... Naturgeschichte wird auf C. bezogen. Enzyklopädisches Wörterbuch

Steroide - Steride sind eine Gruppe organischer Substanzen pflanzlichen und tierischen Ursprungs, darunter Sterine, Vitamine der Gruppe D, Sexualhormone, Hormone der Nebennierenrinde (Corticosteroide) sowie verschiedene Herzglykoside (Saponine), einige Alkaloide

Pavlichuk A.V. Sterole Steroide

Inhalt Einleitung ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………… 5 3. Sexualhormone ………………………………………………..….8 4. Steroidhormone der Nebennierenrinde ……… ………..9 5. Gallensäuren ………………………………….11 6. Herzglykoside ………. …………………………… 13 Schlussfolgerung ……………………………………………………… 17 Referenzen ………………………………….. ……….18

Einleitung Die meisten Lipide werden allgemein als verseift bezeichnet, da die alkalische Hydrolyse Seifen produziert. Es gibt jedoch Lipide, die nicht unter Freisetzung von Fettsäuren hydrolysiert werden. Solche Lipide umfassen Steroide. Steroide sind in der Natur weit verbreitet. Sie werden oft in Verbindung mit Fetten gefunden. Sie können durch Verseifung vom Fett getrennt werden (sie fallen in die nicht verseifbare Fraktion). Alle Steroide haben in ihrer Struktur einen Kern, der aus hydriertem Phenanthren (Ringe A, B und C) und Cyclopentan (Ring D) besteht. Zu den Steroiden gehören zum Beispiel Nebennierenrindenhormone, Gallensäuren, Vitamine der Gruppe D, Herzglykoside und andere Verbindungen. Im menschlichen Körper nehmen Sterine (Sterole) einen wichtigen Platz unter den Steroiden ein, d. Steroidalkohole. Alle diese für das menschliche Leben wichtigen Zusammenhänge werden in dieser Arbeit weiter unten diskutiert.

1. Kurze Informationen zu Steroiden

Steroide (otgrech.stereos - solid) - tierisches Material oder selten pflanzlicher Herkunft mit hoher biologischer Aktivität. Steroide werden in Form von Isoprenoidvorläufern gebildet.

Steroidhormone sind an der Regulation des Stoffwechsels und an bestimmten physiologischen Funktionen des Körpers beteiligt. Eine Reihe synthetischer Hormone, zum Beispiel Prednison, übertreffen durch den Effekt auf den Körper die natürlichen Analoga. Die Gruppe der Steroide umfasst Steroidalkohol-Cholesterin, das im menschlichen Körper enthalten ist, sowie Gallensäuren - Verbindungen mit einer Carboxylgruppe in der Seitenkette, beispielsweise Cholsäure.

Steroide sind in der Natur weit verbreitet und erfüllen verschiedene Funktionen im Körper. Derzeit sind etwa 20.000 Steroide bekannt. mehr als 100 von ihnen werden in der Medizin verwendet. Steroide haben eine zyklische Struktur. Ein Merkmal der Struktur von Steroiden ist das Vorhandensein des kondensierten tetrazyklischen Systems von Gonan (früher Steran genannt). Der Gonan-Kern in Steroiden kann gesättigt oder teilweise ungesättigt sein, Alkylgruppen und einige funktionelle Gruppen enthalten - Hydroxyl-, Carbonyl- oder Carboxylgruppen. Das Grundgerüst von Steran besteht aus drei kondensierten Cyclohexanringen in einer nicht linearen Verbindung und einem Cyclopentanring. Die allgemeine Struktur der Steroide und die Nummerierung der Atome in Steran sind nachstehend aufgeführt:

Die Einteilung der Steroide nach Größe ist in der folgenden Tabelle dargestellt:

In unserer weiteren Arbeit werden wir die wichtigsten Steroidderivate betrachten, die für den Menschen von entscheidender Bedeutung sind (Sterole, Sexualhormone, Corticosteroide, Gallensäuren, Herzglykoside).

Sterine, Sterole, sind natürliche Verbindungen, die von Steroiden stammen. Die Struktur von Sterolen (sowie Steroiden) basiert auf gesättigtem tetracyclischem Kohlenwasserstoffsteran.

Sterolmoleküle enthalten eine sekundäre Alkoholgruppe an Position 3, zwei "eckige" Methylgruppen an den Kohlenstoffatomen 10 und 13 und eine Seitenkette an Position 17, die aus 8, 9 oder 10 Kohlenstoffatomen besteht. Die Struktur von Sterolen: worin R = H; -CH3; - С2Н5; = CH2; -SNSN3. Klassifizierung von Sterinen Bedingt werden Sterine in Tiere (Zoosterine), Pflanzen (Phytosterole) und Sterine von niederen Pflanzen (Mykosterine), Zooterole, die wichtigsten Sterole von Tieren und Menschen, darunter Cholesterin, eingeteilt. Es ist in allen Organen und Geweben enthalten; Sie sind die reichsten in den Nebennieren und im Nervengewebe. Neben Cholesterin wurden Cholestanol (Dihydrocholesterol) C27H480 (R = H), 7-Dihydrocholestanol - C27H4vo, 24-Oxycholesterin - C27H4602 und Desmosterol (24-Dihydrocholesterol) darin gefunden (gefunden in kleineren Mengen); eines der Zwischenprodukte der Cholesterin-Biosynthese aus Essigsäure. Eine relativ große Menge an 7-Dihydrocholesterol wird in der Haut gebildet; Wenn es mit ultravioletten Strahlen beleuchtet wird, wird es zu Vitamin D3 und ist die Quelle dieses Vitamins bei Tieren.

Phytosterole Sie sind eine Quelle von Cholesterin für Insekten und Krebstiere, die sie zur Synthese von Ecdysonen verwenden. Bei der Herstellung von Phytosterolen wird aus Ölen sowie Zellstoff- und Papierproduktionsabfällen isoliert. Sie werden auch zur Synthese von Steroidhormonen verwendet.

Phytosterole liegen sowohl im freien Zustand als auch in Form von Estern mit höheren Fettsäuren (Steriden) vor. Einige Phytosterole können auch in Form von Estern mit Glykosiden (Phytosterolinen) vorliegen. Sitosterol ist eines der wichtigsten Sterine pflanzlichen Ursprungs - Phytosterole. Sitosterol unterscheidet sich vom Cholesterin in seiner Seitenkettenstruktur. Es wird in großen Mengen in Öl gefunden, das aus Baumwollsamen, Sonnenblumen und Weizenkeimen gewonnen wird. Es wird auch zur Synthese von Steroid-Medikamenten verwendet. Ein Beispiel ist unten gezeigt:

Physikalische und chemische Eigenschaften von Sterolen und biologische Rolle.

Sterole sind farblose, gut kristallisierende Substanzen, unlöslich in Wasser, löslich in Alkohol, Ether und anderen organischen Lösungsmitteln. In Organismen liegen sowohl im freien Zustand als auch in Form von Fettsäureestern vor. Aus natürlichen Materialien werden Sterole durch Extraktion mit organischen Lösungsmitteln (Ether, Benzin) isoliert, gefolgt von der Verarbeitung der resultierenden Lipidfraktion mit einer alkoholischen Alkalilösung und dem Abtrennen der resultierenden Fettsäuresalze (Seife) von der die Sterine enthaltenden neutralen Fraktion. Die Isolierung von Sterolen erfolgt durch wiederholte Umkristallisation. Ein charakteristisches Merkmal von Sterolen im Gegensatz zu gewöhnlichen Alkoholen ist ihre Existenz in kristalliner Form (Schmelzpunkt im Bereich von 100 bis 200 ° C).

Alle marinen und terrestrischen Organismen, mit Ausnahme von Bakterien, enthalten Sterine. Natursterole sind eines der strukturellen Materialien, aus denen sich biologische Membranen zusammensetzen. Eine weitere wichtige Funktion von Sterinen ist, dass sie das Ausgangsmaterial für die Synthese anderer lebenswichtiger Steroide (Gallensäuren und -alkohole, Sexual- und Kortikoidhormone, Steroidglykoside, Antibiotika, Saponine, Ecdysone usw.) in lebenden Organismen sind. Einige Sterine haben Provitamin-Aktivität. So gehören 7-Dehydrocholesterol und seine Homologen zu den Vorläufern der D-Vitamine.

Steroloxidation, die zu einer Vielzahl von physiologisch aktiven Verbindungen führt und möglicherweise möglicherweise mit der Verwendung von Sterolen als Energiequellen in Verbindung gebracht wird, ist eine der wichtigsten Richtungen des Steroidmetabolismus in Meeresorganismen. Polyhydroxylierte Sterole, die als Ergebnis der Oxidation gebildet werden, können solche Zwischenverbindungen sein, deren weitere Oxidation zum Bruch des Steroidkerns und zur Bildung sogenannter seco-Steroide führt.

Schwämme, die sich auf den unteren Stufen der evolutionären Entwicklung befinden, enthalten im Vergleich zu anderen Organismen die reichste Menge an Sterinen. Sterine sind die häufigsten Stoffwechselprodukte von Steroidschwämmen. Ihr Gehalt in diesen wirbellosen Tieren beträgt 0,01-1,5% des Trockengewichts des Tieres.

Bei höheren Tieren und Menschen findet man Sterole in der Leber, im Nervengewebe, im Blut und im subkutanen Fettgewebe. Sterine sind an der Bildung der Haupttransportformen von Lipiden beteiligt - Chylomikronen, Alpha- und Beta-Lipoproteinen. Bei höheren Fettsäuren bilden Sterole eine wichtige Gruppe einfacher Lipide - Steride, die Cholesterinester höherer Fettsäuren sind. Sterole werden in den Leberzellen mit Acetyl-CoA synthetisiert.

3. Sexualhormone Hormone, die die Entwicklung und das Funktionieren von lebenden Organismen vom männlich-weiblichen oder weiblichen Typ mit Anzeichen eines biologischen Geschlechts gewährleisten, das sich mit dem Beginn der Pubertät am Ende der Pubertät voll manifestiert. Dementsprechend sind die Geschlechtshormone in männlich und weiblich unterteilt und können in drei Hauptgruppen eingeteilt werden: Östrogene, Gestagene und Androgene. Hormone der ersten beiden Gruppen werden auch weibliche Sexualhormone genannt, von denen die wichtigsten Estradiol, Estron und Progesteron sind. Die dritte Gruppe sind die männlichen Sexualhormone. Von diesen ist Testosteron das wichtigste.

Lokalisierung der Produktion von Sexualhormonen Die Produktion von Sexualhormonen erfolgt durch Steroidgewebe der Gonaden, das sich ebenso wie die Nebennierenrinde aus dem coelomischen Epithel entwickelt. Die Synthese von Steroiden in diesen Formationen erfolgt auf ähnliche Weise. Androgene und Östrogene werden in Progesteron-Gonaden gebildet (zentrale Synthese). Östrogene und Gestagene werden in der weiblichen Gonade und Plazenta gebildet, Androgene in Leydig-Zellen (oder Interstitial) in der männlichen Gonade. Im Eierstock werden Sexualhormone in den Schalen des Follikels gebildet. Während des Menstruationszyklus wird an der Stelle des platzenden Follikels ein Corpus luteum gebildet, in dem Progestine synthetisiert werden. Kleine Mengen von endogenen Mengen werden bei weiblichen Individuen produziert. Sie werden im Eierstock und in der Nebennierenrinde gebildet. In den Hoden werden auch geringe Mengen an Östrogen und Gestagen produziert. Die Wirkung von Sexualhormonen Hormone, die in Gonaden gebildet werden, fördern die Differenzierung des Embryos und die anschließende Entwicklung der Genitalorgane. In der Zukunft bestimmen sie die Pubertät und die Entwicklung einer Reihe sekundärer sexueller Merkmale. Sexualhormone regulieren die mit dem Eisprung einhergehenden Prozesse, induzieren vor der Implantation des Eies Veränderungen im Endometrium der Gebärmutter und stellen den normalen Verlauf der Schwangerschaft (Progesteron) sicher. Sexualsteroide verursachen zusammen mit anderen Hormonen Veränderungen in den Brustdrüsen, die für die Milchsekretion notwendig sind. Sie haben auch eine Reihe von Wirkungen außerhalb des Genitalbereichs, die sogenannten extragenitalen. Sexualhormone haben einen signifikanten Einfluss auf das zentrale Nervensystem und das Sexualverhalten. Sie sind ein wichtiges Glied im Mechanismus der Selbstregulierung des Hypothalamus-Gonaden-Systems. Zielorgane von Steroidhormonen sind die Zellen der Tubuli seminiferi, der Prostata, der Samenbläschen der Gebärmutter, der Leber, des Hypothalamus usw. Im Blut befinden sich die Sexualhormone hauptsächlich in einem Zustand, der mit spezifischen Proteinen verbunden ist.

4. Steroidhormone der Nebennierenrinde Die Nebennierenrinde synthetisiert zwei Klassen von Steroidhormonen: Corticosteroide, die chemisch mit C21-Steroiden verwandt sind, und Androgene, die mit C19-Steroiden verwandt sind. Wasser- und Elektrolythaushalt. Beim Menschen ist Cortisol das Hauptglucocorticoid und Aldosteron das Hauptmineralocorticoid.Die Wirkung von Corticosteroiden ist vielfältig. Sie wirken sich auf den Kohlenhydrat-, Protein- und Lipidstoffwechsel aus, unterstützen den Wasserelektrolythaushalt und die Funktionen des Herz-Kreislauf-, Immun-, endokrinen und Nervensystems sowie der Nieren und der Skelettmuskulatur. Darüber hinaus geben Glukokortikoide den Körper in gewisser Weise nicht vollständig verstanden, damit er dem Stress widerstehen kann (z. B. bei Schmerzen oder plötzlichen Veränderungen der Umgebung). Ohne Nebennierenrinde ist ein Überleben nur unter besonderen Bedingungen möglich: Bei ausreichender und regelmäßiger Ernährung, relativ hohen Salzmengen und Aufrechterhaltung einer bestimmten Umgebungstemperatur Bis vor kurzem war die Wirkung von Glukokortikoiden in physiologische (in normalen physiologischen Konzentrationen) und pharmakologische (in hohen Konzentrationen) unterteilt. Spätesten Vorstellungen zufolge findet die pharmakologische Hauptwirkung von Glukokortikoiden, nämlich entzündungshemmend und immunsuppressiv, auch unter physiologischen Bedingungen statt. Viele Entzündungsmediatoren reduzieren den Gefäßtonus und können zu akutem Herz-Kreislaufversagen führen, wenn sie nicht auf Resistenzen durch endogene Glukokortikoide stoßen. Diese Hypothese wird durch einen starken (mindestens zehnfachen) Anstieg der täglichen Sekretion von Glucocorticoiden unter schwerer Belastung bestätigt. Darüber hinaus werden ihre pharmakologischen und viele physiologischen Wirkungen offensichtlich durch dieselben Rezeptoren vermittelt, so dass die Nebenwirkungen und therapeutischen Wirkungen verschiedener Glucocorticoide, die einem Patienten zugeordnet sind, nicht voneinander getrennt werden können. Die Wirkung von Kortikosteroiden auf komplexe Weise hängt mit der Wirkung anderer Hormone zusammen. Beispielsweise hat Cortisol in Abwesenheit von Katecholaminen mit lipolytischer Wirkung fast keinen Einfluss auf die Lipolyse-Rate in Lipozyten. Umgekehrt wirken Adrenalin und Noradrenalin in Abwesenheit von Glukokortikoiden nur sehr schwach auf die Lipolyse. Die Einführung einer kleinen Dosis Glukokortikoide erhöht die lipolytische Wirkung von Katecholaminen erheblich. Dies ist höchstwahrscheinlich auf Änderungen in der Proteinsynthese unter dem Einfluss von Glukokortikoiden zurückzuführen. Dieser Effekt, der die Wirkung anderer Hormone erleichtert, wird als permissiv bezeichnet. Kortikosteroide variieren in ihrer Fähigkeit, Natrium im Körper zu halten, die Wirkung auf den Kohlenhydratstoffwechsel (zum Beispiel Glykogenablagerung und Glukoneogenese in der Leber) und die entzündungshemmende Wirkung. Im Allgemeinen wird das Leben von Tieren, die einer Adrenalektomie unterzogen werden, durch diejenigen Kortikosteroide, die aktiv Natrium halten (dh Kortikosteroide mit hoher Mineralokortikoidaktivität), besser unterstützt. Die Wirkung von Kortikosteroiden auf den Kohlenhydratstoffwechsel (Glukokortikoidaktivität) ist proportional zu ihrer entzündungshemmenden Wirkung. Gleichzeitig ist ihre Mineralocorticoid-Aktivität nicht von der Glucocorticoid-Aktivität und der entzündungshemmenden Aktivität abhängig. Wie bereits erwähnt, wird die Aktivität von Mineralocorticoid und Glucocorticoid (sowie entzündungshemmend) durch verschiedene Rezeptoren vermittelt. Eine vergleichende Glucocorticoid-Aktivität ist in gezeigt. Einige Glucocorticoid-Arzneimittel (z. B. Cortisol und Prednison) zeigen eine signifikante Mineralocorticoid-Aktivität. Im Falle einer primären Nebenniereninsuffizienz kann die Substitutionstherapie mit diesen Medikamenten die Abwesenheit von Aldosteron jedoch nicht ausgleichen, weshalb gleichzeitig mehr aktive Mineralocorticoide verabreicht werden müssen. Im Gegensatz dazu hat das aktive Mineralocorticoid Aldosteron einen geringen Einfluss auf den Kohlenhydratstoffwechsel. In physiologischen Konzentrationen oder in Dosen, die den Wasser-Elektrolythaushalt maximal beeinflussen, hat Aldosteron fast keine Glucocorticoid-Aktivität, das heißt, es handelt sich um ein reines Mineralocorticoid. 5. Gallensäuren Gallensäuren - Hauptbestandteil der Galle, Emulgierung von Speisefetten, Aktivierung der Pankreaslipase, die Fette auf der Oberfläche kleiner Emulsionströpfchen abbaut, Absorption der Endprodukte der Hydrolyse von Fetten durch die Schleimhaut des Dünndarms, der einzige Weg, um überschüssiges Cholesterin zu beseitigen. Dies ist nur ein Teil der Funktion von Gallensäuren. Gallensäuren sind die Endprodukte des Cholesterinstoffwechsels in der Leber. Die Synthese von Gallensäuren ist der Hauptkanal des Cholesterinkatabolismus bei Säugetieren. Obwohl einige der an der Synthese von Gallensäuren beteiligten Enzyme in vielen Zelltypen wirken, ist die Leber das einzige Organ, in dem sie vollständig biosynthetisiert sind. Die Synthese von Gallensäuren ist einer der vorherrschenden Mechanismen für die Ausscheidung von überschüssigem Cholesterin. Die Umwandlung von Cholesterin in Gallensäuren reicht jedoch nicht aus, um die übermäßige Aufnahme von Cholesterin aus der Nahrung auszugleichen. Neben der Verwendung von Cholesterin als Substrat für die Synthese von Gallensäuren stellen Gallensäuren die Lieferung von Cholesterin und Nahrungslipiden als essentielle Nährstoffe in die Leber sicher. Die vollständige Synthese der Gallensäure erfordert 17 separate Enzyme und findet in mehreren intrazellulären Kompartimenten von Hepatozyten statt, einschließlich Cytosol, endoplasmatischem Retikulum (EPR), Mitochondrien und Peroxisomen. Gene, die mehrere Enzyme für die Synthese von Gallensäuren kodieren, unterliegen einer strengen regulatorischen Kontrolle, wodurch sichergestellt wird, dass das erforderliche Niveau der Gallensäureproduktion entsprechend den sich ändernden Bedingungen des Stoffwechsels koordiniert wird. Angesichts der Tatsache, dass viele Metaboliten von Gallensäuren zytotoxisch sind, ist es natürlich, dass die Synthese von Gallensäuren streng kontrolliert werden muss. Mehrere angeborene Stoffwechselstörungen, die durch Defekte in Genen zur Synthese von Gallensäuren verursacht werden, manifestieren sich bei Erwachsenen durch progressive Neuropathie.

Die Bildung von Cholsäure und Chenodesoxycholsäure während des Cholesterinmetabolismus ist in der Abbildung dargestellt.

Chenodesoxycholsäure (45%) und Cholsäure (31%). Cholsäure und Chenodesoxycholsäure werden als primäre Gallensäuren bezeichnet. Vor der Sekretion in das Lumen der Tubuli werden die primären Gallensäuren konjugiert - an die Aminosäuren Glycin und Taurinem gebunden. Das Produkt der Konjugationsreaktion ist Glycocholsäure und Glycohenodesoxycholsäure bzw. Taurocholsäure und Taurodesoxycholsäure. Der Konjugationsprozess erhöht die amphipathischen Eigenschaften von Gallensäuren und verringert auch deren zytotoxische Wirkung. Konjugierte Gallensäuren sind die wichtigsten gelösten Stoffe in der menschlichen Galle.

Gallensäuren aus der Leber gelangen durch die Kanäle in die Gallenblase, wo sie zur späteren Verwendung aufbewahrt werden. Die Gallenblase konzentriert die Gallensäuren bis zu 1000 Mal. Nach Stimulation der Gallenblase durch Einnahme gießen Gallensäure- und Gallensäurekonjugate in ihrer Zusammensetzung in den Zwölffingerdarm (Kontraktion der Gallenblase stimuliert das Darmhormon Cholecystokinin), Gallensäuren fördern die Emulgierung von Speisefetten. Primäre Gallensäuren werden unter Einwirkung von Darmbakterien einem Dekonjugationsprozess unterzogen - der Entfernung von Glycin- und Taurinresten. Dekonjugierte Gallensäuren werden entweder im Kot ausgeschieden (ein geringer Prozentsatz) oder im Darm resorbiert und in die Leber zurückgegeben. Anaerobe Bakterien im Dickdarm wandeln die primären Gallensäuren in sekundäre Gallensäuren um, die als Desoxycholat (Cholat) und Lithocholat (Chenodesoxycholat) definiert werden. Primäre und sekundäre Gallensäuren werden im Darm resorbiert und durch die Pfortader in die Leber zurückgegeben. Tatsächlich sind bis zu 95% der Gallensäuren in der Leber die Rückgabe aus dem distalen Ileum. Dieser Vorgang der Sekretion der Leber in die Gallenblase, den Darm und schließlich die Rückresorption wird als enterohepatischer Kreislauf bezeichnet. Der enterohepatische Kreislauf wird von zwei Pumpen - der Leber und dem Darm und zwei Reservoiren - dem Darmlumen und Blut bereitgestellt.

6. Herzglykoside Herzglykoside sind eine Gruppe von natürlichen biologisch aktiven Substanzen, die einen selektiven kardiotonischen Effekt auf den Herzmuskel haben. Das Aglycon dieser Verbindungen sind Derivate von Cyclopentanperhydrophenanthren, die in der 17. Position einen ungesättigten fünf- oder sechsgliedrigen Lactonring enthalten. In Anbetracht der Tatsache, dass Herz-Kreislauf-Erkrankungen weltweit den ersten Platz in der Gesamtstruktur der Morbidität einnehmen, ist diese Substanzgruppe im Arsenal von Medizinprodukten von herausragender Bedeutung. Heilpflanzen sind die einzige Quelle für Herzglykoside. Pflanzen, die Herzglykoside enthalten, sind seit langem bekannt. Seit vielen Jahrhunderten werden sie von Menschen aus verschiedenen Ländern zur Behandlung von Herzkrankheiten und anderen Krankheiten eingesetzt. Die alten Ägypter und Römer verwendeten die Frühlingszwiebeln als Herz und Diuretikum, die Griechen verwendeten den Yellowcone, afrikanische Stämme verwendeten diese Pflanzen, um Gifte für Pfeile und Speere herzustellen. Pflanzen dieser Gruppe sind weit verbreitet. Sie sind in der Flora aller Kontinente der Welt in Pflanzen zu finden, die zu den Familien norichnikovy (verschiedene Arten von Fingerhüten), Maiglöckchen, verschiedenen Kohlarten (scheltushniki), kutrovye (Oleander, kendryr, strophanthus), Adlis gehören. Die Ansammlung von Glykosiden hängt von den Umweltfaktoren ab (Licht, Boden, klimatische Bedingungen, geographische Faktoren usw.). Ihre inhaltliche und qualitative Zusammensetzung unterliegt starken Veränderungen im Prozess der Pflanzenentwicklung. Chemische Zusammensetzung.

Charakteristisch für Aglycon.

Wie alle Glykoside bestehen kardiotonische Glykoside aus zwei Teilen: Zuckersubstanzen und Nichtzuckersubstanzen - Aglykone. Aglyconglykoside sind ein Derivat von Cyclopentanperhydrophenanthren (und gehören zur Klasse der Steroide, zu denen andere von Pflanzen und Tieren hergestellte Verbindungen, wie Vitamin D, Steroidsaponine, Phytosterole und Cholesterole, Gallensäuren, Sexualhormone) gehören. Die Aglykone von Herzglykosiden können an den Kohlenstoffatomen Substituenten aufweisen: 3, 5, 10, 12, 13, 14, 16 und in Position C17 es gibt einen ungesättigten Lactonring. Stellvertreter kann sein: R1 - OH; R2 - OH, H; R3 - CH3, -C-OH, -CH2-OH; R4 - OH, H; R5 - CH3; R6 - OH; R7 - OH, H.R.8 - ungesättigter Lactonring. Alle Glykoside in Position C9 und C14 es gibt Hydroxylgruppen und in Position C13 - Methylgruppe. Hydroxylgruppen können auch in den Positionen 1, 2, 11, 15 sein. Der Lactonring kann sich in a- und b-Position befinden. Offensichtlich bewirkt der Lactonring eine kardiotonische Wirkung, da das Fehlen oder Reißen des Rings zu einem vollständigen Verlust der physiologischen Aktivität führt. Beispielsweise hat das in Digitalis enthaltene Digininglycosid, das eine Steroidstruktur aufweist, aber keinen Lactonring aufweist, keine kardiale Wirkung.

Merkmale der Zuckerkomponente.

Neben den üblichen Zuckern - Glukose, Fruktose, Rhamnose - werden in Herzglykosiden spezifische Desoxysaccharide (sauerstoffarm) gefunden: Digitoxose-C6H12O4 und Tsimaroza - Mit6H11O4* CH3. Zucker werden durch Alkoholhydroxyl in Position 3 an das Aglycon gebunden. Die Länge der Zuckerkette kann von einem Molekül bis 30 Zucker reichen. Desoxysaccharide werden normalerweise zuerst und am Ende der Kette Glukose C zugegeben6H12O6. Die biologische Aktivität von Herzglykosiden hängt von der Anzahl der CH-Gruppen ab.3 und insbesondere OH an den Kohlenstoffatomen des "Gerüsts". Mit zunehmender Anzahl von Hydroxylgruppen steigt ihre Löslichkeit in Wasser.

Klassifizierung

Abhängig von der Struktur des ungesättigten: Lactonrings werden alle Herzglykoside in zwei Gruppen mit fünfgliedrigen Cardenoliden (Digitalis, Strophanthus, Maiglöckchen, Adonis) und sechsgliedrigen Bucadienoliden (Heloperglycoside) mit einem Lactonring unterteilt. In der Formel von Cardenoliden gibt es Substituenten: -CH3, -C-OH; in der Formel können Bufadienolid-Substituenten -CH sein3, -C-OH, -CH2EIN.

Abhängig vom Substituenten in Position C10 Cardenolide werden in drei Untergruppen unterteilt.

1. Die Untergruppe der Digitalis umfasst Glykoside, deren Aglykone in Position C stehen10 eine Methylgruppe haben - CH3. Glykoside dieser Untergruppe werden langsam resorbiert und langsam aus dem Körper ausgeschieden, haben eine kumulative Wirkung, beispielsweise Glykosidgitoxigenin.

2. Die Stanfant-Untergruppe - das Aglycon hat in Position 10 die Aldehydgruppe - C-OH. Diese Glykoside werden schnell resorbiert, schnell aus dem Körper entfernt und haben keine kumulative Wirkung wie Strophanthidin.

3. Die Untergruppe kombiniert Herzglykoside mit einer Alkoholgruppe an Position 10 (-OH2HE):

Herzglykoside werden wie alle anderen Glykoside durch die Menge der Reste im Kohlenhydratteil des Moleküls in Monoside, Bioside, Trioside usw. unterteilt.

Physikalische und chemische Eigenschaften.

Herzglykoside sind häufiger kristalline Substanzen, farblos oder cremig, geruchlos, bitter im Geschmack; gekennzeichnet durch einen bestimmten Schmelzpunkt und Drehwinkel. Viele Glykoside zeigen im UV-Licht Fluoreszenz (Fingerhut-Lanatoside wollig). Herzglykoside sind im Allgemeinen in Wasser, Chloroform schlecht löslich, aber in wässrigen Lösungen von Methanol und Ethanol gut löslich. Herzglykosidaglykone sind in organischen Lösungsmitteln löslicher. Herzglykoside unterliegen leicht einer sauren, alkalischen und enzymatischen Hydrolyse. Bei saurer oder alkalischer Hydrolyse tritt sofort eine tiefe Spaltung von Aglycon und Zuckern auf.

Wege zu bekommen.

Zur Isolierung von Herzglykosiden werden Ethanol und Methanol verwendet, die keine Hydrolyse von Herzglykosiden verursachen. Qualitative Reaktionen Mit Einzelsubstanzen oder gereinigter Extraktion aus Pflanzenmaterialien: am Kohlenhydratteil des Moleküls (Keller-Kiliani-Reaktion); auf dem Steroidkern; an einem Lacton-ungesättigten Ring (Ballier-Reaktion) - mit Pikrinsäure in alkalischem Medium. Auf dem Feld verwenden sie Pikratpapier, in das sie eine frische Pflanze einwickeln und mit einer Zange drücken; Das Auftreten von roter Verfärbung auf Papier kennzeichnet die Anwesenheit von Herzglykosiden.

Schlussfolgerung Sterine sind kristalline Alkohole, von denen jedes Molekül drei kondensierte sechsgliedrige Ringe wie Phenanthren und einen fünfgliedrigen Ring enthält. Steroide sind Substanzen, die mit Sterinen verwandt sind. Wird in allen tierischen und pflanzlichen Organismen gebildet, auch in Mikroorganismen. In natürlichen Fetten und Ölen enthalten. Das wichtigste für Mensch und Tier ist das Cholesterin, das in der Hirnsubstanz hoch ist. Die Pflanzen enthalten Stigmasterol (Sojabohnen sind besonders reich), Ergosterol (Hefe, Mutterkorn). Wenn sie ultravioletten Strahlen ausgesetzt werden, wird eine Reihe von Sterolen in Vitamine der Gruppe D umgewandelt. Die biologische Bedeutung von Steroiden und Sterolen wird durch ihre Rolle in den Vorläufern von Steroidhormonen, Gallensäuren und Vitaminen der Gruppe D im Körper bestimmt. Einige Sterole und Steroide haben pharmakologische Bedeutung: Sie werden zur Synthese von Sexualhormonen (Stigmasterol) und zur industriellen Produktion von Vitamin D2 (Ergosterol) verwendet.

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"Blaues Jod" ist jodierte Stärke oder Amyloiodin, wie der Forscher VO Mokhnach es nannte. Heute ist dieser Name in der Presse sehr häufig zu finden. Normales Jod für die Behandlung ist ziemlich giftig und mit Stärke verbunden ist völlig harmlos und das stärkste Antiseptikum.